Affari fatti dal Milan nel 2007-2008-2009

2007: Allenatore: Ancelotti
 

Arrivi: Matri, a (Rimini) fine prestito; Donati, c (Atalanta) fine prestito; Abate, c (Modena) fine prestito; Sammarco, c (Chievo) fine prestito; Novinic, c (Nafta Lendava) 0,1; Marzeglia, c (Carrarese) fine prestito; Abbiati, p (Torino) fine prestito; Coppola, p (Piacenza) fine prestito; Ba, c (disoccupato) 0; Digao, d (Rimini) fine prestito; Pato Alexandre, a (Internacional Porto Alegre) 22 mln utilizzabile da gennaio; Emerson, c (Real Madrid) 5 mln.
 

Partenze: Matri, a (Cagliari) 2,3 mln comproprietà; Costacurta, d fine carriera; Donati, c (Celtic) 2 mln; Borriello, a (Genoa) 1,8 mln comproprietà; Sammarco, c (Sampdoria) 1,2 mln comproprietà; Abbiati, p (Atletico Madrid) prestito; Di Gennaro, a (Bologna) prestito; Coppola, p (Atalanta) prestito; Grimi, d (Siena) prestito; Marzeglia, a (Catanzaro) prestito; Ricardo Oliveira, a (Real Saragozza) prestito; Storari, p (Levante) 1 mln.

2008: Allenatore: Ancelotti

Arrivi: Flamini, c (Arsenal) 0, Borriello, a (Genoa) 7,5 mln riscatto; Di Gennaro, a (Bologna) fine prestito; Zambrotta, d (Barcellona), 9 mln; Abbiati, p (Atletico Madrid) fine prestito; Antonini, c (Empoli) 3,5 mln riscatto; Storari, p (Cagliari) fine prestito; Diniz, d (Monza) fine prestito; Petricone, d (Cremonese) fine prestito; Abate, c (Empoli) 1,5 mln riscatto; Storari, p (Cagliari) fine prestito; Varaldi, p (Lecco) fine prestito; Legati, d (Legnano) fine prestito; Ronaldinho, a (Barcellona) 21 mln; Cardacio, c (Nacional Montevideo) 1,5 mln; Viudez, a (Defensor Sporting) 0,5 mln, Shevchenko (Chelsea) prestito; Senderos, d (Arsenal) prestito.

Partenze: Cafu, d (Santos) 0; Ronaldo, a (fine contratto); Serginho, c (fine contratto); Fiori, p (fine contratto); Gilardino, a (Fiorentina) 15 mln; Di Gennaro, a (Genoa) 1,5 mln comproprietà; Gourcuff, c (Bordeaux) prestito; Diniz, d (Livorno) 0,2 mln comproproprietà; Petricone, d (Livorno) 0,2 mln comproprietà; Bruscagin, d (Monza) prestito; Aubameyang, a (Avellino) prestito; Legati, d (Monaco) prestito; Cosner, d (Reggiana) 0,05 comproprietà; Storari, p (Fiorentina) prestito; Ardemagni, a (Triestina) 0,2 mln comproprietà; Varaldi, p (Vigor Lamezia) prestito; Abate, c (Torino) 2,5 mln comproprietà; Simic, d (Monaco) prestito; Paloschi, a (Parma) 2,2 mln comproprietà; Oddo, d (Bayern Monaco) prestito, Oliveira, a (Real Saragozza) 10 mln riscatto; Marzorati, d (Empoli) 1,25 mln riscatto; Pozzi, a (Empoli) 2,5 mln riscatto; Grimi, d (Sporting Lisbona) 2,5 mln riscatto. 

2009: Allenatore: Leonardo

Acquisti: Oddo (d, Bayern), fine prestito; Storari (p, Fiorentina) fine prestito; Abate (c, Torino); Zigoni (a, Treviso), Di Gennaro (c, Reggina), Beretta (a, Albinoleffe); Onyewu (d, Standard Liegi), svincolato; Digao (d, Standard Liegi); Thiago Silva (d, Fluminense); Huntelaar (a, Real Madrid), 15 milioni; Roma (p, Monaco)

Cessioni: Kakà (c, Real Madrid) 65 milioni; Shevchenko (a, Chelsea), fine prestito; Maldini (d, fine carriera); Senderos (d, Arsenal), fine prestito; Mattioni (d, Maiorca); Emerson (c, Santos); Beckham (c, Los Angeles Galaxy) fine prestito; Darmian (d, Padova) prestito, W. Aubameyang (a, Kas Eupen), Kalac (p, svincolato), Viudez (c, svincolato) Cardacio (a, svincolato), Digao (d, Lecce) prestito