30 agosto 1995, Ambrosini esordisce con il Milan in un match di Coppa Italia contro il Pescara
Il 30 agosto di 27 anni fa, il giovane Massimo Ambrosini esordiva in prima squadra con il Milan. Erano i sedicesimi di Coppa Italia 1995/1996, e i rossoneri quel giorno giocarono in quel di Pescara allo stadio Adriatico. Sullo 0-2, al minuto 54, Fabio Capello, allora mister del Diavolo, fece entrare dalla panchina Ambrosini al posto di Gianluigi Lentini. Quel momento rappresenta l’esordio per il biondo pesarese con il Milan.
Proprio in quell’estate, la dirigenza milanista lo acquistò dal Cesena con cui aveva giocato in Serie B la stagione precedente. Per la cronaca quel match finì 1-4 in favore del Milan con le reti rossonere che furono siglate da Lentini, Savicevic, Weah e Simone. La storia di ‘Ambro’ con il Milan, iniziata esattamente il 30 agosto 1995, è lunga e ricca di successi: 489 presenze totali con il Diavolo e 36 gol. Il palmares invece parla di: 4 Scudetti, 1 Coppa Italia, 2 Supercoppe italiane, 2 Champions League, 2 Supercoppe europee e 1 Mondiale per club.
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