acmilan - #tbt: estate playoff

Il primo preliminare in assoluto della propria storia, il Milan lo disputa il 9 agosto 2000 a San Siro, contro la Dinamo Zagabria. Non si chiamava ancora playoff come ora, si trattava semplicemente del Terzo turno preliminare che dava accesso diretto alla massima competizione europea. Il Milan aveva maturato il diritto a parteciparvi, dopo essere arrivato al terzo posto nel campionato 1999-2000. 

Il 3-1 di San Siro era stato combattuto, decisivo il gol di Gianni Comandini nel finale, per dare un certo vantaggio alla squadra che poi avrebbe suggellato la qualificazione nella gara di ritorno al Maksimir con la doppietta di Shevchenko e il il gol del 3-0 di José Mari. In quella stagione, la Finale di Champions si sarebbe tenuta proprio a Milano.

Altra estate, altro turno di preliminare. Questa volta contro lo Slovan Liberec, il 14 agosto 2002. L'esordio di Seedorf, l'infortunio di Abbiati, la notizia accolta con un applauso dallo spogliatoio del ritorno di Costacurta: questi gli elementi che hanno reso particolarissimo il passaggio del turno, fra andata e ritorno, da parte del Milan. 

Storico, poi, il preliminare dell'agosto 2006. Una Champions League conquistata tre volte. Sul campo con gli 88 punti del 2005-2006, nei vari gradi di giudizio di Calciopoli e poi ancora sul campo con i 3 gol segnati alla Stella Rossa: uno a San Siro e due al Marakanà di Belgrado. Il primo playoff propriamente detto è invece quello dell'estate 2013: PSV Eindhoven-Milan 1-1 e Milan-PSV Eindhoven 3-0.