Milan, quando l'esordio è bianconero

Milan all'esordio in trasferta in campionato contro una squadra bianconera: l'Udinese, domenica 25 agosto alle 18.00. I precedenti in questo senso non mancano, in particolare negli ultimi 30 anni. Il 27 agosto 1989, la domenica nella quale il Milan ebbe la certezza che Ruud Gullit doveva nuovamente essere operato al ginocchio, la squadra rossonera reagisce alla cattiva notizia andando a vincere alla prima di Serie A sul campo dei bianconeri romagnoli. Cesena-Milan 0-3 il risultato di quella gara, con tutte e tre le reti milaniste nel primo tempo a firma di Giovanni Stroppa, Stefano Borgonovo e Daniele Massaro.

Era un Milan privo anche di Van Basten: l'unico dei tre olandesi in campo quella domenica pomeriggio era Frank Rijkaard. Il 1° settembre 1991 tocca ai bianconeri marchigiani provare a sfidare il Milan. Non era solo la prima giornata di campionato, ma anche la prima domenica di Fabio Capello come successore a tutti gli effetti di Arrigo Sacchi. Il Milan era largamente favorito, ma vinse di misura, 1-0, grazie ad una autorete di Paolo Benetti a 6 minuti dalla fine del primo tempo.

Ancora i bianconeri dell'Ascoli contro i rossoneri, ben 14 anni dopo. Il Milan, reduce dall'estate successiva allo choc della Finale di Istanbul contro il Liverpool, schiera per la prima volta il pezzo forte del mercato estivo: Alberto Gilardino. Sulla panchina ascolana un rossonero del passato, Massimo Silva, e un rossonero di oggi, Marco Giampaolo. Con tutte le polemiche del caso sulla situazione del terreno di gioco dopo un violento acquazzone sul Del Duca, il Diavolo va in svantaggio per via di una rete di Cudini al 13' del secondo tempo, con Andriy Shevchenko che pareggia sei minuti dopo.

Il 22 agosto 2009 tocca a Siena-Milan. Ancora Marco Giampaolo l'allenatore avversario, questa volta del Siena con i bianconeri toscani che affrontano il primo Milan con Leonardo in panchina e senza Maldini, Kaká e Ancelotti. È la partita della doppietta di Pato, appena intervallata dalla rete senese di Ghezzal. Un ottimo avvio di campionato per i rossoneri allo stadio Franchi di Siena. Cesena, Ascoli due volte e Siena: i quattro precedenti prima di Udinese-Milan, al via del prossimo importantissimo campionato.