20 maggio 2003 - Il Milan batte la Roma 4-1 e ipoteca la Coppa Italia

20 maggio 2003, Stadio Olimpio, finale d'andata di Coppa Italia. Carlo Ancelotti, otto giorni prima della finale di Manchester contro la Juventus, decide di schierare un Milan di "riserva" contro la Roma, ultimo ostacolo per la conquista della coppa nazionale. Questo l'undici scelto dal tecnico emiliano: Abbiati; Simic, Laursen, Roque Junior, Helveg; Brocchi, Redondo, Ambrosini; Rivaldo, Serginho; Tommason. Una formazione sperimentale che viene piegata al 28' da una punizione di Totti... La ripresa sarà però tutta di marca rossonera.

Serginho pareggia su rigore al 62', poi al 70' Ambrosini di testa porta in vantaggio il Milan. Passano appena due minuti e il brasiliano, servito in profondità dalle retrovie, trova il 3-1. Nel finale c'è spazio per gioire anche per Shevchenko, subentrato al 71' per Tommasson. Sarà il definitivo 4-1, un'ipoteca importante in vista del ritorno che si giocherà a San Siro la settimana successiva.