23 dicembre 2016: il Milan vince l'ultimo trofeo dell'era Berlusconi

Il 23 dicembre 2016 il Milan ha vinto l'ultimo trofeo dell'era Berlusconi. Il Diavolo ha alzato quel giorno la Supercoppa Italiana che si è giocata a Doha contro la Juventus di Max Allegri, attuale tecnico rossonero. Chiellini ha aperto la partita firmando l'1-0 bianconero, ma prima della fine del primo tempo è arrivato il pari milanista da parte di Bonaventura. La sfida si protrae fino ai rigori, con Lapadula, Mandzukic e Dybala che sbagliano il proprio tiro, mentre è Pasalic a dare il trofeo al Milan. 

Queste le formazioni iniziali delle due squadre:

Juventus: Buffon; Lichtsteiner, Rugani, Chiellini, Alex Sandro; Khedira, Marchisio, Sturaro, Pjanic; Higuain, Mandzukic.
Allenatore: Allegri.

Milan: Donnarumma; Abate, Paletta, Romagnoli, De Sciglio; Kucka, Locatelli, Bertolacci; Suso, Bonaventura; Bacca.
Allenatore: Montella.